거의 1달간 나를 괴롭히던 합성 문제가 해결될 조짐이 보인다! 돌이켜 보면 굉장히 단순한 문제였지만, 정작 그것을 해결하기 전까지는 '도저히 해결될 수 없을 것만 같은' 절망감에 사로잡혀 제대로 이 문제를 직시(直視)하지 못했다는 것을 다시 한 번 깨달았다. 이 반응 자체는 굉장히 단순한 딜스-알더 반응(Diels-Alder reaction)인데 반응 도중 원치 않는 반응으로서 딜스-알더 반응 이후에 추가적인 싸이오에스터(thioester) 반응이 전개되어 버린다는 치명적인 문제가 있다는 것을 알게 되었고, 이것을 1D 및 2D NMR을 통해 밝혀내는 데 성공했다.

그렇다면 딜스-알더 반응을 보내되 싸이오에스터 반응이 더 나가지 못하도록 막아야하는데, 어떻게 할 것인가? 가만히 돌이켜보니 딜스-알더 반응의 경우 온도가 낮춰도 잘 갈 것이며, 추가적인 싸이오에스터 형성 반응은 비교적 저해될 가능성이 높으므로 얼음을 넣어 온도를 낮춘 환경에서 반응을 보내보았다. 그랬더니 원하는대로 흰 가루가 서서히 침전이 잡히는 것이 확인되었다. 이제 이것만 내일 NMR로 확인함으로써 싸이오에스터가 형성되지 않은 순수한 딜스-알더 부가화합물(adduct)임을 밝히기만 하면 모든 고민은 해결된다!

잘하면 올해가 가기 전에 본 주제로 논문을 한 편 쓸 수 있을 것 같다.

For the sake! Of the call!

-fluorF-